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Il mwcqdiossano (a volte riportato anche come mwcgp-diossano o dietilendiossido) è un mwcwcomposto organico eterociclico, un dimwdaetere formato da un anello esaatomico con quattro atomi di mwdqcarbonio e due di mwdgossigeno in posizioni opposte (1,4).

Facilmente infiammabile, irritante e nocivo, a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, volatile, mweaigroscopico, dal tenue odore etereo gradevolecite-ref-2[2]. È solubile in acqua in ogni proporzione e molto usato come solvente, proprietà che condivide con l'altro solvente etereo molto usato, il mwfqtetraidrofurano (THF).cite-ref-0-3-0[3]

• Isomeri e conformazioni

• Miscibilità

• Azeotropi

• Sintesi

• Usi

• Sicurezza

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Parlando di mwiqdiossano normalmente si intende l'isomero mwig1,4-diossano, di gran lunga il più diffuso dei tre isomeri ed ampiamente utilizzato come mwiwsolvente aprotico. Gli altri isomeri sono l'mwja1,2-diossano, strutturalmente un endomwjqperossido, e l'mwjg1,3-diossano (numero CAS 505-22-6), un mwjwacetale ciclico derivato dalla mwkaformaldeide.

Il 1,4-diossano non va confuso con la mwkg1,4-diossina. Pur avendo anch'essa due gruppi eterei è un analogo deidrogenato ma anche mwkwstericamente è un composto diverso; la diossina è pressoché planare mentre il diossano, analogamente al cicloesano, esiste nella mwlaconformazione a sedia e in quella a barca.

A temperatura ambiente le due forme, sedia (preferita) e barca, coesistono nel liquido: che sia presente anche quest'ultima forma è evidenziato dal mwlgmomento dipolare non nullo,cite-ref-4[4] pari a 0,45mwmw mwnaD (per il mwnqtetraidropirano, anello analogo con un solo atomo di ossigeno è 1,74mwng D).cite-ref-5[5]cite-ref-6[6]

È miscibile in ogni proporzione con mwqqacqua, mwqgmetanolo, mwqwetanolo, mwradietiletere, mwrqacetone, mwrgbenzene, mwrwtetracloruro di carbonio, mwsan-eptanocite-ref-dmc-7-0[7] ed è solubile nella quasi totalità dei solventi organici.cite-ref-0-3-1[3]cite-ref-8[8]

Sono noti gli mwwaazeotropi in miscela con l'acqua (diossano 81,6%) con punto di ebollizione 87,8mwwq °C e con l'alcol (diossano 9,3%) con punto di ebollizione 73,13mwwg °C.cite-ref-dmc-7-1[7]

Il diossano si produce industrialmente con mwyqacido solforico e mwygglicol etilenico a 150-160mwyw °C, oppure con soluzioni acquose di mwzaidrossido di sodio e cloroetilglicole a 100mwzg °C. Dopo disidratazione e rettifica si ottiene un prodotto puro al 98-99%, che può essere ulteriormente purificato per congelamento.cite-ref-dmc-7-2[7]

Il diossano si sintetizza anche a partire da mwbaossido di etilene.

Nella sintesi del mwbgsodio lauriletere solfato (SLES), un mwbwtensioattivo ottenuto per solfatazione di un alcol polietossilato, si può formare come sottoprodotto non desiderato del diossano. L'uso di questo tensioattivo nella formulazione di mwcashampoo è fonte di polemiche proprio per la possibile presenzacite-ref-occurrence-dioxane-9-0[9] del diossano, sostanza sospettacite-ref-prop65-10-0[10]cite-ref-11[11] cancerogenacite-ref-12[12].

Il principale utilizzo è come solvente in molti prodotti come mwgwcoloranti solubili in oli, colori per legno e cere, vernici, lucidanti (mwhapolish), adesivi, lucido da scarpe.

La sua capacità di sciogliere alcuni mwhgsali inorganici ne permette l'uso in reazioni organiche in soluzione. È utilizzato quindi nella produzione di tensioattivi, smacchiatori a secco e svernicianti.

Nell'industria farmaceutica trova impiego come solvente estrattivo e nell'mwiqindustria tessile nella stampa dei tessuti e come mwigdisperdente nei bagni di tintura. I composti clorurati sono impiegati come mwiwinsetticidi.cite-ref-dmc-7-3[7]

I vapori di diossano formano miscele esplosive con l'aria. In presenza di luce e ossigeno si formano dei perossidi che, essendo poco volatili, si concentrano durante la mwkgdistillazione del diossano e potrebbero esplodere violentemente.

Il diossano è un irritante per gli occhi e le vie respiratorie, è sospettato di causare danni al mwlasistema nervoso centrale e provocare danni mwlqrenali. È un sospetto cancerogeno.

cite-note-11. scheda dell'1,4-diossano su mwnaIFA-GESTIS mwnqArchiviato il 16 ottobre 2019 in mwngInternet Archive.

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• mwaqkTetraidropirano

• mwaqsTetraidrofurano

• mwaq0Piperazina

• mwaq8Piperidina

Altri progetti

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